Le film tente de retracer l'histoire authentique de Roger The Terrible Touhy qui dirigea un gang à Chicago, jusqu'au début des années 1930. Il fut condamné à quatre-vingt-dix-neuf années de prison, puis il parvint à s'évader, mais fut repris deux mois plus tard. A cause de l'opposition du FBI, la version filmique de Roger Touhy fut totalement dénaturée. Il n'en reste que le nom et l'évasion du pénitencier de Joliet dans l'Illinois en octobre 1942 .....